JVM (и javac) определяет уникальность класса по его имени (если загружаются одним classloader-ом). В случае, когда в classpath встречаются два класса с одинаковым именем, загружен будет только первый. Если предположить, что в "lib.jar ver.№1" и в "lib.jar ver.№2" находятся классы с одинаковым именем (согласитесь, скорее всего, так и есть), то класс из jar-а, который будет прописан в сгенерированном classpath-е вторым просто не будет загружен. Какой из них будет первый? Это зависит от логики менеджера зависимостей и, в общем случае, неизвестно.
Стратегии решения проблемы зависимостей :
<dependencyManagement>
<dependencies>
<dependency>
<groupId>group-a</groupId>
<artifactId>artifact-a</artifactId>
<version>1.0</version>
<exclusions>
<exclusion>
<groupId>group-c</groupId>
<artifactId>excluded-artifact</artifactId>
</exclusion>
</exclusions>
</dependency>
<dependency>
<groupId>group-c</groupId>
<artifactId>artifact-b</artifactId>
<version>1.0</version>
<type>war</type>
<scope>runtime</scope>
</dependency>
<dependency>
<groupId>group-a</groupId>
<artifactId>artifact-b</artifactId>
<version>1.0</version>
<type>bar</type>
<scope>runtime</scope>
</dependency>
</dependencies>
</dependencyManagement>